เคมีอินทรีย์
สารประกอบอินทรีย์
สารในโลกมีมากมายหลายชนิด อาจแบ่งได้เป็น 2 ประเภทใหญ่ๆ คือ สารประกอบอินทรีย์ และ
สารประกอบอนินทรีย์ ในอดีตสารประกอบอินทรีย์ หมายถึง สารที่ได้จากสิ่งมีชีวิต แต่เมื่อฟรีดริซ เวอร์เลอร์ นักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมัน ได้สังเคราะห์ยูเรียจากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต ความหมาย
ของสารประกอบอินทรีย์จึงได้เปลี่ยนไป
รูปที่ 1.1 : ฟรีดริช เวอเลอร์ ผู้สังเคราะห์ยูเรียจากสารอนินทรีย์
ที่มา : http:/www.promma.ac.th/main/chemistry/boonrawd_site/organic_ compound01_ files/image.jpg
ในปัจจุบันสารประกอบอินทรีย์ คือ สารที่มีธาตุคาร์บอน เป็นองค์ประกอบ ยกเว้น
1. ออกไซด์ของคาร์บอน เช่น คาร์บอนไดออกไซด์
2. เกลือคาร์บอเนตและไฮโดรเจนคาร์บอเนต เช่น แคลเซียมคาร์บอเนต โซเดียม-ไฮโดรเจนคาร์บอเนต 3. เกลือคาร์ไบด์ เช่น แคลเซียมคาร์ไบด์
4. เกลือไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซียมไซยาไนด์
5. เกลือไซยาเนต เช่น แอมโมเนียมไซยาเนต
6. สารประกอบของคาร์บอนบางชนิด เช่น คาร์บอนไดซัลไฟด์ คาร์บอนเตตระคลอ-ไรด์ คาร์บอนิลคลอ ไรด์หรือฟอสจีน
7. สารที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอนเพียงชนิดเดียว เช่น เพชร แกรไฟต์ ฟูลเลอรีน
การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์
สูตรโครงสร้าง คือ สูตรที่นอกจากจะแสดงจำนวนอะตอม ของธาตุที่เป็นองค์ประกอบของสารแล้ว ยังแสดงลักษณะการจัดเรียงอะตอมของธาตุต่าง ๆ ในโมเลกุล ซึ่งทาให้ทราบว่ามีธาตุใดบ้าง อย่างละกี่อะตอม แต่ละอะตอมยึดเหนี่ยวกับอะตอมอื่น ๆ อย่างไรสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์เป็นสูตรที่แสดงการ จัดเรียงอะตอมของธาตุต่าง ๆ ในโมเลกุลของสารนั้น ซึ่งสามารถเขียนได้โดยใช้สูตรโครงสร้างของลิวอิส
รูปที่ 1.2 : กิลเบิร์ต นิวตัน ลิวอิส ผู้คิดค้นสูตรโครงสร้างของลิวอิส
ที่มา: http://www.vcharkarn.com/uploads/101/101492.jpg
ซึ่งเป็นสูตรโครงสร้างที่ กิลเบิร์ต นิวตัน ลิวอิส ได้คิดค้นขึ้นมาเพื่อใช้ในการอธิบายรูปร่างโมเลกุล โดยจะแบ่งได้เป็น 2 ประเภท คือ
1. สูตรโครงสร้างแบบจุด เป็นสูตรโครงสร้างที่ใช้จุดแทนอิเล็กตรอนวงนอกสุดของอะตอม ที่ เกิดพันธะ โดยให้อิเล็กตรอนครบตามกฎออกเตต ยกเว้นบางธาตุซึ่งมีการยกเว้นได้
2. สูตรโครงสร้างแบบเส้น (Extended structural formula) เป็นสูตรโครงสร้างที่ใช้เส้นและจุดแทนอิเล็กตรอนวงนอกสุดของอะตอมที่เกิดพันธะ ซึ่งเส้น 1 เส้นจะแทนอิเล็กตรอน 2 ตัว หรือ 1 คู่ การเขียนสูตรโครงสร้างในลักษณะนี้จะแสดงอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวด้วยหรือไม่ก็ได้ วิธีนี้เป็นการเขียนสูตรที่แสดงรายละเอียดชนิดของพันธะและตำแหน่งที่อยู่ในโมเลกุลทั้งหมด เหมาะสำหรับโมเลกุลที่มีขนาดเล็ก หรือโมเลกุลที่ไม่ซับซ้อนมากนัก เช่น
สำหรับสารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลขนาดใหญ่การเขียนแสดงแทนด้วยสูตรโครงสร้าง ของ ลิวอิส
ทำ ได้ไม่สะดวก จึงนิยมเขียนเป็นสูตรโครงสร้างแบบย่อ
สูตรโครงสร้างแบบย่อ ( Condense structural formula) วิธีนี้เป็นการเขียนสัญลักษณ์ของคาร์บอนต่อเนื่องกันโดยไม่ต้องแสดงพันธะแบบเส้น (ยกเว้นพันธะคู่และพันธะสาม ) อะตอมของธาตุ
อื่น ๆ ที่เกิดพันธะกับคาร์บอนอะตอมใด ให้เขียนไว้ติดกับคาร์บอนอะตอมนั้นโดยไม่ต้องแสดงพันธะ และถ้าโครงสร้างมีลักษณะซ้า ๆ กัน ให้ใช้วงเล็บแทนการเขียนทั้งหมด โครงสร้างแบบย่อมีข้อดีกว่าการเขียนด้วยโครงสร้างแบบลิวอิส เพราะใช้เนื้อที่น้อย เขียนได้สะดวกและรวดเร็วแต่อาจพิจารณาโครงสร้างของโมเลกุลได้ยากและสับสน
นอกจากนี้การเขียนสูตรโครงสร้างสามารถเขียนแบบย่อบางส่วน (Partially extended structural
formula) ซึ่งเป็นการเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่ออีกประเภทหนึ่ง โดยผสมระหว่างโครงสร้างแบบเส้น และแบบย่อเพื่อต้องการเน้นบางอย่างให้เด่นชัดขึ้นการเขียนสูตรประเภทนี้มักจะแสดงพันธะระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอน สำหรับพันธะระหว่าง คาร์บอน กับอะตอมอื่น ๆ จะแสดงหรือไม่ก็ได้ เช่น
การเขียนสูตรโครงสร้างอย่างย่อของสารอินทรีย์แบบเส้นและมุม ( Bond line convention)
เหมาะสำหรับโมเลกุลใหญ่ ๆ ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนมาก ๆ ในสูตรโครงสร้างแบบนี้
ไม่ต้องแสดงอะตอมของ คาร์บอน หรืออะตอมของ ไฮโดรเจน ที่เกาะกับ คาร์บอน ให้ใช้เส้นตรงแทน
โครงสร้างโดยตรง จุดตัดของเส้นตรงจะแสดงตา แหน่งของ คาร์บอน จุดปลายของโครงสร้างถ้าไม่มี
อะตอมอื่นเขียนไว้แสดงว่าเป็นอะตอมคาร์บอน เช่น
การเขียนสูตรโครงดังตัวอย่างในตารางที่ 1.1 และการเขียนแบบเส้นและมุมนั้นเป็นเพียงแสดง
ให้ทราบถึงการจัดเรียงอะตอม ในลักษณะ 2 มิติ ซึ่งความจริงการจัดเรียงอะตอมของธาตุจะเป็นลักษณะ
3 มิติ เนื่องจาก ทิศทางการเกิดพันธะของคาร์บอนบังคับไว้ ทำให้ไม่ได้ต่อกันอยู่ในแนวเส้นตรง ซึ่งแสดงได้โดยแบบจำลองโครงสร้างโมเลกุลดังนี้
*** หมายเหตุ ความยาวพันธะในพันธะเดี่ยวเท่ากันทุกเส้น แต่ที่ยาวกว่าเส้นอื่นเนื่องมาจากข้อจำกัดของการเขียนรูป
- สูตรโครงสร้างแบบย่อ
หลักการเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อ
1. ต้องทราบสูตรโมเลกุลที่ให้มานั้น ว่าเป็นสารอินทรีย์ชนิดใด มีหมู่ฟังก์ชันอย่างไร และต้องทราบพันธะของธาตุต่างๆในสารอินทรีย์
2. ให้เขียนหมู่ฟังก์ชันก่อน และ เขียนอะตอมของธาตุ คาร์บอน ถ้ามีธาตุ อื่นก็ให้เขียนต่อ จากนั้นจึง
เขียนอะตอมของธาตุไฮโดรเจน เป็นลา ดับสุดท้ายโดยรวมเข้ากับคาร์บอนอะตอมแต่ละอะตอม
ตัวอย่าง 1 จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อของสารอินทรีย์ต่อไปนี้ C3H6 (กำหนดเป็น แอลคีน) C3H8O
(กำหนดเป็นแอลกอฮอล์)
วิธีทำ 1. C3H6 สูตรของสารนี้เป็นแอลคีน มีพันธะคู่ระหว่างธาตุคาร์บอน 1 แห่ง นอกนั้นพันธะ
เดี่ยวทั้งหมดจากนั้นใส่อะตอมของธาตุ H ที่คาร์บอนให้ถูกต้อง CH2 CHCH3
2. C3H8O สูตรของสารนี้เป็นแอลกอฮฮล์ มีหมู่ฟังก์ชันเป็น OH จากนั้นใส่อะตอมของธาตุ
H ที่คาร์บอนอะตอมให้ถูกต้อง CH3CH2CH2OH
ตัวอย่าง 2 จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นที่ให้มานี้เป็นสูตรโครงสร้างแบบย่อ
- ไอโซเมอร์ (Isomer)
ไอโซเมอร์ (isomer) คือ สารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน ไอโซเมอริซึม (isomerism) คือ ปรากฏการณ์ที่สารมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน สารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนอะตอมประมาณ 3-4 อะตอมขึ้นไปสามารถเกิดไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างแบบต่างๆกัน และถ้าคาร์บอนมากขึ้นจะมีไอโซเมอร์เพิ่มขึ้น แต่จะมีเท่าใด ไม่มีสูตรที่จะใช้ในการคำนวณ ที่แน่นอน และจะทราบจำนวนไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ได้ต้องเขียนและพิจารณาเอง การเขียนไอโซเมอร์ต้องเริ่มจากไอโซเมอร์ที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวที่สุดก่อน แล้วจึงลดจำนวนคาร์บอนอะตอมทีละ 1 อะตอมลงในสายยาวที่ต่อกัน โดยนำมาต่อเป็นสาขาที่ตำแหน่งต่างๆ ขณะเดียวกันต้องระวังพิจารณาว่ารูปร่างโครงสร้างที่เขียนซ้าหรือไม่ การเขียนให้เขียนเฉพาะคาร์บอนอะตอมก่อน แล้วจึงเติมไฮโดรเจนทีหลัง
- สรุปสาระสำคัญของไอโซเมอริซึม
- สารอินทรีย์ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนมากเกิดไอโซเมอร์ได้ ดังนั้นสารอินทรีย์จึงเป็นสารที่มีมากที่สุดในโลก
- สารอินทรีย์ที่เป็นไอโซเมอร์กัน ไอโซเมอร์ต่างชนิดกัน จะมีสมบัติบางประการต่างกัน เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลว ความหนาแน่น
- ไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ใดที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นสายยาวจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลว สูงกว่า ไอโซเมอร์ของสารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนต่อกันมีกิ่งก้านสาขา เพราะไอโซเมอร์ที่คาร์บอนต่อกันเป็นสายโซ่ยาวจะมีขนาดใหญ่และมีพื้นที่ผิวมากกว่า ทำให้เกิดแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุล คือแรงลอนดอนสูงกว่า ไอโซเมอร์ที่คาร์บอนต่อกันมีกิ่งก้านสาขาทำให้เกิดแรงลอนดอนต่ากว่า เป็นผลทำให้ไอโซเมอร์เหล่านี้ มีความหนาแน่นน้อยกว่า
- สารที่เป็นไอโซเมอร์ ถ้ามีหมู่ฟังก์ชันเหมือนกัน เป็นสารประเภทเดียวกัน ไอโซเมอร์เหล่านี้ จะมีสมบัติทางกายภาพต่างกันเท่านั้น เช่น จุดเดือด จุดหลอมเหลว และความหนาแน่นแต่สมบัติทางเคมีเหมือนกัน แต่ถ้าไอโซเมอร์ที่เกิดขึ้นมีหมู่ฟังก์ชันต่างกันด้วย นอกจากไอโซเมอร์เหล่านั้นจะมีสมบัติ ทางกายภาพต่างกัน จะมีสมบัติทางเคมีต่างกันอีกด้วย
สำหรับแอลคีนที่คาร์บอนตรงตำแหน่งพันธะคู่มีอะตอมหรือกลุ่มอะตอมชนิดเดียวกัน จะไม่มี
ไอโซเมอร์แบบซิสหรือทรานส์ เช่น 1 – บิวทีน และ 2 – เมทิล – 1 – โพรพีน ซึ่งทั้งสองชนิดนี้เป็นไอโซเมอร์โครงสร้างกับ 2 –บิวทีน
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น