หน่วยการเรียนรู้ที่ 3



           สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นสารอินทรีย์ที่ในโมเลกุลประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนแบ่งออกเป็น 4 ประเภทหลัก ดังนี้
         1) แอลเคน (alkanes) เป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (saturated hydrocarbons) ทุกอะตอมในโมเลกุลต่อกันอยู่ด้วยพันธะเดี่ยว (single bond) ไซโคลแอลเคน (cycloalkanes) เป็นแอลเคนที่มีสายโซ่คาร์บอนต่อกันอยู่เป็นวง ทั้งแอลเคนและไซโคลแอลเคนไม่มีหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลจึงเป็นสารที่เฉื่อย (inert) ต่อปฏิกิริยาเคมี และปฏิกิริยาส่วนใหญ่ของแอลเคนเป็นปฏิกิริยาแทนที่ (substitution)
        2) แอลคีน (alkenes) เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (unsaturated hydrocarbons) ภายในโมเลกุลจะมีพันธะคู่ (double bond) อยู่อย่างน้อย 1 พันธะ พันธะคู่นี้เป็นส่วนที่ว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาเคมีกับรีเอเจนต์ที่ขาดแคลนอิเล็กตรอน (electrophiles) ปฏิกิริยาส่วนใหญ่ของแอลคีนเป็นปฏิกิริยาการเติม (addition)
        3) แอลไคน์ (alkynes) เป็นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับแอลคีนแต่แอลไคน์จะมีความไม่อิ่มตัวสูงกว่าเนื่องจากในโมเลกุลมีพันธะสาม (triple bond) ซึ่งเป็นส่วนที่ว่องไวในการทาปฏิกิริยา ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์มีความคล้ายคลึงกับของแอลคีนในหลายด้าน
        4) อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (aromatic hydrocarbons) เป็นไฮโดรคาร์บอนที่มีความไม่อิ่มตัวสูง (highly unsaturated hydrocarbons) แต่กลับมีความเสถียรสูงกว่าแอลคีนและแอลไคน์มาก จึงทาปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ในลักษณะที่แตกต่างไปจากไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวทั้งสองชนิดข้างต้น
         ไฮโดรคาร์บอนบางชนิดก็อาจมีหมู่ฟังก์ชันได้มากกว่า 1 ประเภท เช่น สไตรีน (ไวนิลเบนซีน) จัดเป็นได้ทั้งอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนและแอลคีน ซึ่งทำให้มันแสดงปฏิกิริยาเฉพาะของสารทั้งสองประเภท
สมบัติทางกายภาพของสารประกอบแอลเคน แอลคีน และอะโรมาติก
               แอลเคน แอลคีน และแอลไคน์ (ที่ไม่ได้เป็นสารประกอบอะโรมาติก) จะมีสมบัติทางกายภาพคล้ายคลึงกัน เช่น เป็นสารประกอบที่มีความมีขั้ว (polarity) ค่อนข้างต่า จึงไม่ละลายน้ำแต่จะละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว (nonpolar solvents) หรือที่มีขั้วน้อยเช่น ไฮโดรคาร์บอนหรืออีเทอร์ จุดเดือดและจุดหลอมเหลวค่อนข้างต่ำเนื่องจากแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลเป็นแรงแวนเดอร์วาลส์หรือแรงไดโพลอย่างอ่อน แต่จะสูงขึ้นเมื่อน้ำหนักโมเลกุลสูงขึ้น ความหนาแน่นมักจะอยู่ในช่วง 0.6-0.7 g/mL
               อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนซึ่งมักมีวงแหวนเบนซีนอยู่ในโมเลกุลเป็นสารประกอบที่มีขั้ว
มากกว่าอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน อย่างไรก็ตามสารประกอบอะโรมาติกก็ยังถือว่ามีขั้วน้อยเช่นกัน จึง
มักไม่ละลายในน้ำ และละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่ไม่มีขั้ว สารประกอบเหล่านี้มีจุดเดือดและ
จุดหลอมเหลวสูงกว่าสารประกอบอะลิฟาติกที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน
ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
            สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนิดติดไฟได้ในบรรยากาศที่มีออกซิเจนอยู่ด้วย ผลิตภัณฑ์
ของการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์คือแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้า (ลองเขียนสมการแสดงการเผาไหม้
ของแอลเคนดู) บางครั้งการเผาไหม้ก็จะทำให้เกิดเขม่าซึ่งเป็นอนุภาคของคาร์บอนที่เล็กมากขึ้นด้วย       แอลเคนซึ่งเป็นไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวติดไฟให้เปลวไฟที่ไม่มีเขม่า แอลคีนและไซโคลแอลเคนติดไฟให้
เปลวไฟมีเขม่าเล็กน้อย ในขณะที่แอลไคน์และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนติดไฟให้เปลวไฟที่มีเขม่า
มาก จะเห็นได้ว่าปริมาณเขม่ามีความสัมพันธ์กับอัตราส่วนของคาร์บอนต่อไฮโดรเจนในสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอน (อย่างไร ?)
            โดยปกติแอลเคนไม่ว่องไวในการทาปฏิกิริยาเนื่องจากโมเลกุลประกอบไปด้วยอะตอมที่ต่อกัน
อยู่ด้วยพันธะระหว่างคาร์บอนและไฮโดรเจน (C-H) ที่แข็งแรง แอลเคนจะทาปฏิกิริยาได้เฉพาะกับรีเอ
เจนต์ที่ว่องไวมาก เช่น เฮโลเจนเมื่อมีแสงหรือความร้อนเป็นตัวกระตุ้นเท่านั้น ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นนี้เป็น
ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) ซึ่งเกิดผ่านกลไกที่เกี่ยวข้องกับสารมัธยันตร์ (intermediates)
ที่เป็นฟรีแรดิคัล (free radicals) เมื่อเริ่มต้นพลังงานแสงหรือความร้อนทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นให้เกิด
ฟรีแรดิคัล จากนั้นเมื่อมีฟรีแรดิคัลเกิดขึ้นเป็นปริมาณมากพอ ปฏิกิริยาจะดำเนินต่อไปได้เองเป็น
ปฏิกิริยาลูกโซ่ (chain reaction) ซึ่งเขียนเป็นปฏิกิริยาทั่วไปได้ดังสมการ (1)
ปฏิกิริยาของแอลเคน แอลคีน และแอลไคน์






ไม่มีความคิดเห็น:

แสดงความคิดเห็น