หน่วยการเรียนรู้ที่ 2

หมู่ฟังก์ชัน ( Functional Group)

             หมู่ฟังก์ชันหรือหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะ ( Functional groups) คือ อะตอมหรือหมู่อะตอมที่มีอยู่ในโมเลกุลของสารแล้วทา ให้สารนั้นมีสมบัติเฉพาะตัวที่แตกต่างจากสารอื่นๆ และ หมู่ฟังก์ชันยังสามารถใช้บอกประเภทของสารได้อีกด้วย ตัวอย่างเช่น สารที่มีคู่พันธะระหว่างคาร์บอน ( C = C) เป็นหมู่ฟังก์ชันเรียกว่า แอลคีน ส่วนสารที่มีพันธะสาม ( C ≡ C ) เป็นหมู่ฟังก์ชันเรียกว่าแอลไคน์ เนื่องจาก แอลคีนและแอลไคน์มีหมู่ฟังก์ชันต่างกัน เช่น แอลไคน์เกิดปฎิกิริยารวมกับโบรมีนได้มากกว่าแอลคีน 2 เท่า

จากการศึกษาเรื่อง ไอโซเมอร์พบว่าสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกันจะมีสมบัติที่แตกต่างกัน และสารประกอบอินทรีย์แต่ละชนิดมีสมบัติและปฏิกิริยาเคมีต่างกันซึ่งสามารถศึกษาได้จากสมบัติบางประการของเอทานอล และกรดแอซิติกโดยพบว่า
1. เมื่อนำสารทั้งสองละลายน้ำ พบว่า เอทานอลและกรดแอซีติกละลายน้ำ ได้ดีแสดงว่าสารทั้ง 2 ชนิด
เป็นโมเลกุลมีขั้ว
2. เมื่อทดสอบด้วยกระดาษลิตมัสทั้งสองสี พบว่ากรดแอซีติกเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากสีน้ำเงิน
เป็นสีแดง แต่เอทานอลไม่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส แสดงว่ากรดแอซีติกมีสมบัติเป็นกรด
3. เมื่อให้แอทานอลและกรดแอซีติกทำปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม จะได้แก๊สไฮโดรเจนเหมือนกัน
แต่กรดแอซีติกเกิดปฏิกิริยาได้ดีกว่า ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเขียนแสดงได้ดังนี้

สารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต ที่เป็นเบสอ่อนมากหรือไม่ทำปฏิกิริยาจะเกิดการเปลี่ยนแปลงที่หมู่ไฮดรอกซิลจึงเป็นหมู่ฟังก์ชัน หรือหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะตัวของเอทานอลหรือแอลกอฮอล์อื่นๆ ขณะเกิดปฏิกิริยาจะเกิดการเปลี่ยนแปลงที่หมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ดังนั้นหมู่ไฮดรอกซิลจึงเป็นหมู่ฟังก์ชัน หรือหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะตัวของเอทานอลและแอลกอฮอล์อื่นๆ
กรณีของกรดแอซิติก เมื่อพิจารณาโครงสร้าง จะเห็นได้ว่าออกซิเจนที่เกิดพันธะคู่กับคาร์บอนมี ค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงกว่าคาร์บอน อิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะระหว่างออกซิเจนกับคาร์บอนจึงถูกดึงไปอยู่ทางด้านออกซิเจนมากกว่าคาร์บอน คาร์บอนจึงดึงอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะในพันธะเดี่ยว C-O เพื่อมาชดเชยออกซิเจนซึ่งเกิดพันธะกับไฮโดรเจนจึงดึงอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะระหว่างไฮโดรเจนกับออกซิเจนไปอยู่ทางด้านออกซิเจนได้ดีกว่าในเอทานอล ทำให้ไฮโดรเจนอะตอมหลุดไปเป็นโปรตอน (ไฮโดรเจนไอออน) ได้ง่ายกว่าในเอทานอล ทั้งนี้ก็เพราะมี -C=O ช่วยดึงอิเล็กตรอนคู่ร่วมพันธะระหว่างไฮโดรเจนกับออกซิเจนนั่นเอง กรดแอซิติกจึงแสดงความเป็นกรดมากกว่าเอทานอล ดังนั้นกรดแอซิติกจึงสามารถเปลี่ยน สีกระดาษลิตมัสจากน้ำเงินเป็นแดง
           นอกจากนี้เมื่อให้เอทานอลและกรดแอซีติกทาปฏิกิริยากับสารละลายโซเดียมไฮโดรเจนคาร์บอเนต พบว่ากรดแอซีติกเท่านั้นที่ทำปฏิกิริยาและได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์เป็นผลิตภัณฑ์ ซึ่งสามารถทำปฏิกิริยากับแคลเซียมไฮดรอกไซด์เกิดเป็นตะกอนของแคลเซียมคาร์บอเนต ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นแสดงดังสมการ

              จากการทำปฏิกิริยากับ NaHCO3 ซี่งเป็นเบสอ่อนได้ จะเห็นได้ว่ากรดแอซิติกหรือกรดคาร์บอกซิลิกอื่นๆขณะเกิดปฏิกิริยาจะเกิดการเปลี่ยนแปลงที่หมู่คาร์บอกซิล ดังนั้นหมู่คาร์บอกซิลจึงเป็นหมู่ฟังก์ชันหรือหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะตัวของกรดแอซิติกหรือกรดคาร์บอกซิลิกอื่นๆ จากผลการทดสอบสมบัติและการเกิดปฏิกิริยาของเอทานอลกับกรดแอซีติกดังที่กล่าวมาแล้ว ช่วยสรุปได้ว่าสารทั้งสองชนิดน่าจะมีหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะแตกต่างกัน ซึ่งเรียกว่าหมู่ฟังก์ชัน
             ดังนั้นในโมเลกุลของสารอินทรีย์ส่วนใหญ่จะประกอบด้วย 2 ส่วน คือ ส่วนที่มีการเปลี่ยนแปลงระหว่างเกิดปฏิกิริยา ซึ่งเรียกว่าหมู่ฟังก์ชันกับส่วนที่ไม่มีการเปลี่ยนแปลง
            การแบ่งประเภทของสารประกอบอินทรีย์ นอกจากจะแบ่งตามชนิดของหมู่ฟังก์ชันแล้วอาจ แบ่งเป็นกลุ่มใหญ่ๆ ตามชนิดของธาตุที่เป็นองค์ประกอบ เช่นสารประกอบที่มีแต่คาร์บอนกับไฮโดรเจน โดยเรียกสารกลุ่มนี้ว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอน สารที่มีออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ สารที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ และสารประกอบอินทรีย์ที่มีทั้งออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบ